伴隨著西裝的發展，男士的襯衫也同樣在同步發展，而且不斷演化成為今天的襯衫。早期的襯衫并沒有像今天的襯衫這樣前面由鈕扣扣起來，而是套頭式的穿脫方式，直到1871年，位于阿爾德曼布里的一家名字為布郎&戴維斯的公司最早登記了首款全紐扣襯衫。直到18世紀，襯衫一直是穿在外衣的里面，只有領子露出來，所以襯衫一直被認為源自于內衣。雖然今天襯衫作為外衣已經非常普遍，可是在重大的場合，如果脫掉外衣只穿襯衫，還是有失禮的嫌疑。

在各種類型的襯衫中，白色的襯衫具有最高的國際禮儀等級，一般重大的活動中，如果要穿禮服，一定是配白襯衫。配禮服所用的襯衫為禮服襯衫，禮服襯衫一般有兩個顯著的特征：一是領型為燕子領，適合打領結；二是前胸部位多有細褶。另外多數禮服襯衫是法式袖扣。

條紋襯衫直到19世紀末才流行起來，與任何時尚一樣，開始時總是極少數人接受，在傳統的社會里，穿著花的衣服被認為有些不正經，也會讓人懷疑衣服不干凈。有些教士在條紋襯衫上配上白色的領子和袖口，盡管沒有純白的襯衫那樣莊重，但也不失新穎別致，一直到今天依然很常見。

格子襯衫是學院風格的代表。格子襯衫在歐洲早期是只能在周末休閑時穿著的，后來牛津大學、劍橋大學等高等學府漸漸盛行穿格子的服裝，所以細格子服裝是學院派服裝的代表。在當今的中國，互聯網人士除了T恤，最適合的服裝恐怕就是格子襯衫了。

其實，格子襯衫的種類繁多，其風格也不同，比如上面這個圖片的襯衫就是典型的美國休閑風格，與歐洲的典雅風格完全不同。這種休閑的風格穿出來的感覺是舒適隨意，而英國風格的格子襯衫則是休閑中透著精致典雅的味道。

襯衫的基本款型包括長袖和短袖，一般情況下，短袖是被認為非常不正式的襯衫，在正式場合務必穿長袖的襯衫。有人習慣穿著短袖襯衫，外面套上西裝外套，其實這樣穿著非常不合適，一是不正式，另外，由于短袖不能有效隔離皮膚和西裝，很容易讓身上的汗液弄臟西裝的內里。